Rick Stevens (Nat Wolff) er villig til at gøre alt for at vinde Nina Penningtons (Selena Gomez) hjerte. Selv hvis det betyder at indgå et væddemål med en gangster søn. Det er dog ikke den eneste forhindring der står mellem Rick og hans udkårende. Han må også håndtere en gruppe strippere, hans bedste vens liderlig mor, hans stofmisbrugende chef, en perverteret skoleinspektør, en præst med en hemmelighed, hans selvmorderiske mor og en sær skytsengel der giver Rick kryptiske råd. Ingen har nogensinde sagt at kærlighed var let..